GTA – стала всенародным хитом и DMA не могла не выпустить продолжение, которое появилось 29 октября 1999 года на PС и Play Station. GTA 2 взяла знаменитый нелинейный геймплей у своего младшего брата, значительно улучшив искусственный интеллект и обладала совершенно новым и интересным сюжетом. Действие игры разворачивается в недалеком будущем, в игре семь различных преступных группировок, которые борются за господство в городе. Основным лейтмотивом игры стало получения уважения среди этих группировок: перед тем, кого уважают, открыты любые двери к успеху в этом мире. В игре можно получать задания у главарей бандитов, а можно просто кататься по городу, устраивая потасовки с тем, с кем вздумается.
Разработчики по прежнему не хотели делать мир GTA трехмерным, и игроку ничего не оставалось, как наблюдать за игрой с высоты птичьего полета. Графика игры претерпела существенные изменения и смотрелась намного лучше, чем оригинальная GTA. В 2000 году GTA 2 была выпущена на знаменитой приставке «Дреамкаст». Игра хорошо продавалась и армия поклонников GTA пополнилась еще большим количеством фанатов, но как оказалось это была только разминка перед абсолютным хитом – великой и ужасной GTA III.